Oleh: Redaksi MPPM News
Kabupaten Pamekasan yang terletak di bagian tengah Pulau Madura memiliki perjalanan sejarah yang panjang dan berlapis. Wilayah ini tumbuh dari pusat hunian dan kekuasaan lokal, mengalami peralihan besar dalam struktur politik dan sosial, hingga akhirnya menjadi bagian utuh dari Negara Kesatuan Republik Indonesia. Sejarah Pamekasan tidak berdiri sebagai peristiwa tunggal, melainkan sebagai rangkaian proses yang berlangsung berabad-abad.
Sebelum dikenal dengan nama Pamekasan, wilayah ini disebut Pamellengan atau Pamelingan. Dalam tradisi sejarah lokal, Pamelingan dipahami sebagai kerajaan atau kekuasaan lokal yang berkembang di Madura bagian tengah. Letak geografisnya yang strategis menjadikan kawasan ini sejak awal berperan penting sebagai jalur pergerakan masyarakat, baik dalam konteks sosial, ekonomi, maupun politik.
Pamelingan dipimpin oleh Ki Wonorono, tokoh lokal yang dalam silsilah daerah disebut memiliki garis keterkaitan dengan Raja Majapahit Wikramawardhana yang berkuasa pada akhir abad ke-14 hingga awal abad ke-15. Hubungan ini menunjukkan bahwa Pamelingan berada dalam lingkup pengaruh kebudayaan dan politik Majapahit, meskipun tetap memiliki ruang kemandirian dalam mengelola wilayahnya.
Ketika kekuasaan Majapahit mulai mengalami kemunduran sekitar akhir abad ke-15, Pamelingan justru memasuki fase konsolidasi. Wilayah ini tidak ikut tenggelam dalam keruntuhan pusat kekuasaan Jawa, melainkan membangun sistem kekuasaannya sendiri. Periode ini menjadi tonggak penting dalam pembentukan identitas politik lokal Pamelingan.
Kekuasaan Pamelingan kemudian dilanjutkan oleh Nyi Banu yang dikenal sebagai Ratu Pamelingan. Di bawah kepemimpinannya, kesinambungan politik dan stabilitas sosial tetap terjaga. Setelah itu, tampuk kekuasaan berpindah kepada Pangeran Bonorogo, sebelum akhirnya diteruskan oleh putranya, Raden Aryo Seno. Dari garis kepemimpinan inilah kelak muncul perubahan besar yang mengarah pada lahirnya Pamekasan sebagai entitas politik baru.
Seiring berjalannya waktu, Pamelingan tidak terlepas dari dinamika perubahan sosial dan keagamaan. Masuknya pengaruh Islam berlangsung secara bertahap dan tidak melalui proses yang tiba-tiba. Dakwah dan pendidikan menjadi jalur utama penyebaran ajaran Islam, yang perlahan menjangkau lapisan masyarakat hingga lingkungan elite.
Dalam tradisi lokal, Aryo Menak Senoyo dikenal sebagai tokoh awal yang berperan dalam pengembangan wilayah Parupuh atau Proppo, yang kemudian menjadi salah satu pusat aktivitas keagamaan. Pada 1515, berdiri Pondok Pesantren Sombher Anyar di Tlanakan yang dipimpin oleh Kiai Syuber. Pesantren ini memiliki peran penting dalam pendidikan keagamaan dan bahkan menjadi tempat pembelajaran bagi keluarga penguasa, sehingga Kiai Syuber dikenal dengan sebutan Keyae Ratoh.
Masuknya Islam membawa perubahan signifikan dalam struktur sosial Pamelingan. Nilai-nilai keagamaan mulai memengaruhi pola pemerintahan, hukum adat, serta kehidupan masyarakat sehari-hari. Perubahan ini mencapai puncaknya ketika Raden Aryo Seno naik takhta dengan gelar Pangeran Ronggo Sukowati.

Pengangkatan Pangeran Ronggo Sukowati pada 12 Rabiul Awal 937 Hijriah atau bertepatan dengan 3 November 1530 menjadi penanda penting dalam sejarah Pamekasan. Tanggal ini kemudian ditetapkan sebagai hari jadi Kabupaten Pamekasan. Di bawah kepemimpinannya, Pamelingan bertransformasi menjadi Pamekasan, baik sebagai nama wilayah maupun sebagai identitas politik kerajaan Islam lokal di Madura.
Pangeran Ronggo Sukowati memindahkan pusat kerajaan dari Labangan Daja ke Mandhilaras. Dari pusat pemerintahan baru inilah penataan wilayah dilakukan, termasuk pembangunan Maseghit Ratoh yang kini dikenal sebagai Masjid Agung Asy Syuhada’. Jejak penataan kota pada masa ini masih dapat dikenali melalui nama-nama kampung seperti Pangeran, Parteker, Menggungan, Pongkoran, Kolpajung, dan Kowel, yang mencerminkan struktur sosial dan fungsi-fungsi pemerintahan kala itu.

Memasuki abad ke-17, Pamekasan menghadapi tekanan dari kekuatan luar, terutama dari Kerajaan Mataram Islam di bawah Sultan Agung. Serangan ini membawa dampak besar, termasuk kerusakan pusat kerajaan Mandhilaras dan Maseghit Ratoh yang kemudian dibangun kembali dengan pengaruh arsitektur Mataram. Wilayah Pamekasan juga mengalami perubahan administratif dengan digabungkannya daerah-daerah sekitarnya.
Perlawanan terhadap dominasi luar tetap berlangsung. Pada akhir abad ke-17, Pamekasan menjadi salah satu pangkalan gerakan Pangeran Trunojoyo dalam perlawanan terhadap kekuasaan Mataram dan VOC. Meski pada akhirnya pemberontakan ini dapat dipadamkan, peristiwa tersebut menunjukkan kuatnya semangat perlawanan masyarakat Madura.
Pada awal abad ke-18, pengaruh VOC Belanda semakin menguat. Pusat kerajaan dipindahkan ke wilayah Bugih yang kini menjadi Pendopo Kabupaten Pamekasan, sementara bekas pusat kerajaan dijadikan loji VOC sekaligus kantor Residen Madura. Pergolakan kembali terjadi pada 1749 melalui pemberontakan Ke’ Lesap yang sempat mengguncang Madura sebelum akhirnya dapat ditumpas.
Pada masa pemerintahan kolonial, kerajaan Pamekasan tetap dipertahankan secara simbolik di bawah sistem upeti. Namun pada 1858, sistem kerajaan dihapus dan digantikan dengan sistem kabupaten. Pangeran Ario Mohammad Hasan ditetapkan sebagai bupati pertama, menandai perubahan besar dalam struktur pemerintahan.
Pamekasan pernah menjadi ibu kota Karesidenan Madura sejak 1819. Di bidang ekonomi, kolonialisme membawa perubahan signifikan melalui pengembangan produksi garam, penanaman tebu dengan sistem tanam paksa sejak 1835, serta tembakau dengan sistem kerja kontrak mulai 1861 di Proppo. Infrastruktur seperti jalur kereta api dibangun untuk mendukung distribusi hasil produksi kolonial.

Memasuki abad ke-20, kesadaran nasional mulai tumbuh. Tokoh asal Pamekasan, Mohammad Tabrani, tampil dalam pergerakan nasional dan memimpin Kongres Pemuda I tahun 1926. Ia mengusulkan Bahasa Indonesia sebagai bahasa persatuan, gagasan yang kelak menjadi fondasi penting bagi bangsa Indonesia. Atas jasanya, Mohammad Tabrin dianugerahi gelar Pahlawan Nasional pada 10 November 2023.
Masa pendudukan Jepang membawa penderitaan berat bagi masyarakat Pamekasan melalui kerja paksa dan penindasan. Bupati R.A.A. Abdul Aziz dibunuh karena menolak romusha dan digantikan oleh R.T.A. Zainalfattah. Di sisi lain, Jepang juga melatih pemuda Madura dalam pasukan PETA, yang kelak berperan dalam perjuangan kemerdekaan.
Setelah Proklamasi Kemerdekaan 1945, Pamekasan kembali menjadi medan konflik ketika Belanda melancarkan agresi militer pada 1947. Pertempuran terjadi di berbagai titik, termasuk di sekitar Masjid Jamik, dan banyak pejuang gugur. Jejak perjuangan ini dikenang melalui Masjid Asy Syuhada’ dan Monumen Arek Lancor.
Pada 1948, Belanda membentuk Negara Madura dengan Pamekasan sebagai ibu kota. Namun negara tersebut tidak bertahan lama. Pada 1950, Negara Madura dibubarkan dan Pamekasan kembali sepenuhnya menjadi bagian dari Negara Kesatuan Republik Indonesia. Sejak saat itu, Pamekasan melangkah sebagai kabupaten di Provinsi Jawa Timur dalam bingkai Indonesia merdeka.
